El 17 de abril de 2001, Masini anunció su retiro de la carrera de compositor, justificándolo con lo que llamó una furia de crítica y censura que habría reservado un tratamiento persecutorio contra él, impidiéndole divulgar sus álbumes en los principales canales de promoción. Sin embargo, Masini se fue a fines de abril para su gira de 2001.
El otoño de 2003 marcó el regreso de Marco Masini con el sello independiente MBO Music de Mario Ragni, su descubridor en la época de Dischi Ricordi. El trabajo, presentado a la prensa el 7 de octubre de 2003, tiene como título … mi viaje, vuelve sobre su historia con nuevos arreglos y comienza con tres nuevas canciones (Generación, no me casaré contigo y Bienvenido).
Desde 2004 hasta hoy
Masini en el escenario durante un concierto
Masini apareció, por cuarta vez, en el escenario del Teatro Ariston de San Remo para el 54º Festival de la Canción Italiana con la canción Flying Man, que ganará. En conjunto con el evento, el álbum Masini fue lanzado en el mercado discográfico, o una nueva edición de … mi viaje con la adición de 2 pistas inéditas, precisamente Flying Man y And I love you, que salió como un single en el mes de mayo. Desde finales de septiembre, con la publicación de Masini, comenzó su gira internacional en países europeos: Países Bajos, Bélgica, Luxemburgo, Suiza, Alemania y Austria.
En 2005, Masini participó en el 55º Festival de San Remo con la canción In the world of dreams. El 10 de junio de 2005, después de 4 años y medio desde su última publicación, se lanzó el álbum Il giardino delle api. El 11 de noviembre, salió a la venta un extracto de este álbum, Stay like this, que contiene el tema de la caricatura Shaman King, transmitido en Italia 1, compuesto e interpretado por el mismo artista. En 2006, grabó una canción exclusivamente para su club de fans, titulada Lo que queda, escrita por Andrea Amati como una dedicación de los mismos fanáticos varios años antes.
Después de una gira bienal, realizada en verano en las plazas y en invierno en los teatros y clubes italianos de Europa Central (Suiza, Alemania y Bélgica), en noviembre de 2006 Masini se comprometió con Umberto Tozzi en la producción del álbum Tozzi Masini, que contiene tres nuevas canciones escritas a cuatro manos, un dúo en T’innamorerai más seis piezas de Tozzi reinterpretadas por Masini y seis de Masini reinterpretadas por Tozzi. El 27 de octubre de 2006 se publicó la colección Dear Father.
Masini durante la gira 2012
En 2008, Masini promovió una gira en los teatros italianos para presentar su espectáculo recitado, escrito junto con Beppe Dati, titulado Il brutto anatroccolo. Inspirado libremente por la fábula de Hans Christian Andersen, Masini volvió sobre su vida, vinculando a cada momento las canciones que mejor combinaban con el hilo narrativo.
En 2009 se presentó en el Festival de San Remo con la canción Italia, llegando al finalista. Más tarde lanzó el álbum Italia … y otras historias, que contiene la canción de San Remo y otras 9 obras inéditas, 8 de las cuales fueron escritas en colaboración con Beppe Dati, mientras que Gli anni che non hai fue escrita en colaboración con Giorgio Faletti . El 17 de abril en Roma comenzó la gira de compositores de 2009.
En 2010 regresó al escenario de Ariston acompañando a Povia en la cuarta noche del 60º Festival de San Remo en una versión acústica de la canción La verdad. El 23 de noviembre de 2010, para celebrar los 20 años de carrera del compositor, salió la colección en vivo Un palco lungo … 20 anni! Que contiene la grabación del concierto celebrado el 14 de mayo de 2009 en el Foro Nelson Mandela en Florencia.
En 2011, Masini anunció la interrupción temporal de la colaboración con Beppe Dati, quien firma solo dos canciones de este nuevo álbum de 2011, y al mismo tiempo, el comienzo de una nueva colaboración con el compositor Antonio Iammarino. El 27 de septiembre de 2011, salió el nuevo álbum titulado Nothing important, que se estrena directamente en la 8ª posición del Ranking de Álbumes FIMI. En julio de 2012 recibió, en Marina di Carrara, el Premio Lunezia por el homenaje a Giancarlo Bigazzi y una mención especial por el valor musical y literario del álbum Niente d’Importante.
En 2013 formó parte del elenco de artistas en desafío en la Canzonissima Especial de la transmisión Los mejores años en Rai 1 de los cuales ganó la final con una interpretación de Lo que quedará de los años 80 por Raf. En abril de 2013 lanzó su nuevo álbum titulado La mia storia piano e voce, que contiene el primer sencillo Io ti volevo, que se estrena en la posición 81 del Ranking de álbumes FIMI, pero que subió la semana siguiente al puesto número 15. En el mes de Abril comenzó la nueva gira.
Participó en el Festival de San Remo 2015 con la canción Che giorno è, colocada en el sexto lugar. En febrero de 2015, bajo el sello Sony Music, el artista publicó Cronologia, una colección para celebrar sus veinticinco años de carrera. El álbum de tres discos contiene 5 pistas inéditas, incluidos los singles Che Giorno è y Non è vero che amore changes il mondo, este último publicado el 10 de abril del mismo año.
En febrero de 2017 participó en el sexagésimo séptimo Festival de San Remo con la canción Moved by a second, llegando a la final y ubicándose en el decimotercer lugar.
El 29 de septiembre de 2017, se lanzó Marco Masini en concierto, el álbum en vivo que contiene la portada presentada en el Festival Signor tenente (single lanzado en la radio el 15 de septiembre) y su versión de la canción escrita para Noemi La Borsa di una donna.
En febrero participó en el Festival de San Remo 2018, durante la noche de duetos, para la reinterpretación de Everyone has his story, una canción de la carrera interpretada por Red Canzian.
En junio de 2018 es miembro del jurado y entrenador de la primera edición de Ora o nunca más en Rai 1, dirigida por Amadeus.
El 31 de diciembre de 2019, se anuncia su participación en el Festival Sanremo 2020.
El 6 de enero de 2020 anuncia el título de la canción en la carrera: La confrontación. La pieza ocupa el puesto 15.
La colección “Masini + 1 30th Anniversary” se lanzará el 7 de febrero de 2020.
